14.saj. kujunenud seisuslik jaotus jäi Eestis püsima 16. sajandini. Maa valitsemisest võttis osa neli seisust. Neist esimese moodustas Riia peapiiskop koos kõrgvaimulikega. Teise seisuse moodustasid Liivi ordumeister koos orduametnikega. Ordu moodustas kõige tugevama võimu, vastutas Vana-Liivimaa kaitse eest ning kujundas välispoliitikat. Kolmandaks seisuseks oli vasallkond, kelle seas oli oluline koht Harju-Viru vasallidel. Vasallide eesmärgiks oli laenuks saadud ehk lääniks saadud maa-alade muutmine pärandatavateks eravaldusteks. Vasallidest kujunes aja jooksul Balti aadel ja nad korraldasid oma tegevuse juhtimiseks kogunemisi ehk meespäevi. Neljandaks seisuseks olid linnad – Riia, Tallinn ja Tartu, mis oma huvide esindamiseks korraldasid linnadepäevi. Vana-Liivimaal oli suurimaks linnaks Riia aga Eesti aladel Tallinn. Tol ajal moodustas Eesti aladel linnaelanike osakaal 8% kogu rahvastikust. Vana-Liivimaa võimude vahel esinesid konfliktid ja seetõttu jäi ta lõpuni poliitiliselt lõhestatuks.

14-16.saj. tõusis elatustase Vana-Liivimaal. Kõrge taseme saavutasid kohalikud relvameistrid. Tolleaegsed luksusesemed näitavad samuti Eesti püsimist Euroopa tasemel. Vana-Liivimaa käis keskajal Euroopaga tihedalt läbi ja seda soodustas ühtne katoliku kirik ning ladina keel. Eesti oli tuntud palverännakute sihtpunktina ja tuntumateks palverännaku kohtadeks olid Pärnu Nikolai kirik, Tartu Toomkirik ning Vastseliina linnuse kabel. Vana-Liivimaa läbikäimine Euroopaga nõrgenes usupuhastuse alguses.