14.saj. teisel poolel jõudis ordu ja peapiiskopkonna vaenutsemine uuele tasemele, mil peapiiskopiks sai Fromhold von Vifhusen ja Tartu piiskopiks tema vend Johannes. Vastasseis ägenes veelgi sajandi lõpukümnetel, kui Tartu piiskopiks sai Dietrich Damerow. Tema valimisele piiskopiks reageeris ordu piiskopilinnuse okupeerimisega. Damerow aga omas tähtsaid tutvusi Euroopas, kuna oli olnud Saksa-Rooma keisri Karl IV sekretär. Ta suutis kokku panna võimsa orduvastase liidu, kuhu kuulusid Saksa ja Böömi kuningas Vaclav IV, Mecklenburgi hertsog ja tolleaegse Euroopa suurima riigi Leedu suurvürst. Samuti tegi ta Inglise kuningale ettepaneku võta Tartu piiskopkond enda kaitse alla, kuid kuningas loobus sellest pakkumisest. Damerow kutsus appi ka vitaalivennad, kes jõudsidki Tartu, kuid ordu suutis tungida ordumeister Wennemar von Brüggenei juhtimisel piiskopkonda ning purustas piiskopi väed. Sellega polnud tegu enam sisekonfliktiga ja 1397 a. toimus Danzigis kongress. Ordu suutis inkorporeerida Riia peapiiskopkonna, kuid piiskopkonnad vabanesid kohustusest alluda ordule sõja korral. Suurimat kasu aga said Harju-Viru vasallid, kes said uue privileegi, mida nimetati Konrad von Jungingeni armukirjaks. Seni olid vasallid saanud valdusi pärandada isalt pojala, kuid see armukiri andis õiguse pärandada neid mõlemat liini pidi kuni viienda sugulusastmeni. Ordu autoriteet Liivimaal langes, kui ta sai lüüa Poola ja Leedu ühisvägedelt Grünwaldi ehk Tannenbergi lahingus 1410 a., mis tähistab Saksa ordu allakäigu algust.