Sõdade ajajärku Liivi sõjast kuni Poola-Rootsi sõdade lõpuni võib pidada üleminekuajaks, mis elu Vana-Liivimaal pea peale pööras. Nimelt algasid sõjad keskajal, kuid lõppesid alles uusajal.

Reformatsioon ja vastureformatsioon tekitasid ühiskonnas vaenulikke leere ja segadust, kuid kultuurilises mõttes oli luterluse ja katoliikluse võitlus viljakas. Näiteks 1525 a. ilmus esimene teadaolev osaliselt eestikeelne trükis. Tegemist oli Lüübekis trükitud luterliku jumalateenistuse käsiraamatuga. 1535 a. ilmus eesti-ja alamsaksakeelne nn Wanradt-Koelli luterlik katekismus, millest on säilinud mõned lehed. Selle autoriteks olid Tallinna vaimulikud Simon Wanradt ja Johann Koell. Ilma usupuhastuseta poleks need raamatud ilmunud. Vastureformatsioon aga soodustas katoliikliku eestkeelse kirjavara väljaandmist. Vanim säilinud teos, kus leidub eestkeelseid tekste, on 1622 a. Saksamaal ilmunud vaimuliku käsiraamat “Agenda Parva”. Reformatsioonijärgses Tallinnas tehti katseid tõlkida lauluraamatut ja isegi Piiblit  eesti keelde. Näiteks tegeles tõlkimisega koolipoiss Hans Susi. Võimas keelemälestusmärk on Tallinna Pühavaimu abipastori Georg Mülleri 39 eestikeelset jutustust aastaist 1600-1606. Balthasar Russow pidas eestikeelseid jutlusi, mis oli oluline tegur, mille kaudu tulid arendati eesti keelt. Reformatsiooni oluline saavutus oli Tallinas asutatud nn vaeste koolipoiste institutsioon, mille kaudu aidati andekatel kuid vaestel poistel kirikuõpetajaks õppida. Vastureformatsiooni tähtsaim haridus-ja kultuurikolle oli Tartu. Tähtsad olid jesuiitide kolleegiumi ja gümnaasiumi rajamine, mida võib pidada Eesti esimeseks kõrgemaks õppeasutuseks. Gustav II Adolf otsustas jesuiitide loodud haridustraditsiooni tõttu oma gümnaasiumi just Tartusse ja sellest sai paar aastat hiljem ülikool, Academia Gustaviana.

Kunstiloolises mõttes langeb üleminekuajastu kokku renessansiga. Renessansiajastu tuntuimaks meistriks oli mitmekülgne Arent Passer, kes tegi palju ära Tallinna kaitsesüsteemi moderniseerimisel ja uute vallide ja kindluste ehitamisel. Tema tuntuim meistriteos on Pontus de La Gardie hauamonument Tallinna Toomkikus. Teine tuntud teos on Tallinna Mustpeade vennaskonna hoone fassaad Pikal tänaval.

Linnades said eestlastest valdavalt luterlased, kuid talurahvale jäi omaseks külakatoliiklus Talupojad tundsid tegelikult suurt huvi usukuulutuse vastu ja käsitlesid pühakuid oma isiklike kaitsehaldjatena. Talupoegade usund põhines endiselt väe-mõistel. Sõjategevused olid tekitanud muistsete uskumuste teatava elustumise, mis olid läbipõimunud orduajal õpitud katoliiklike elementidega.