Pärast vabadusvõitluse lõppu püüdsid eestlased oma saatuse otsustamisel kaasa rääkida, eriti aktiivsed oldi Saaremaal. 1236 a. suutsid saarlased endid sakslaste võimu alt vabastada kasutades ära seda, et mõõgavennad said Saule lahingus lüüa. 1241 a. õnnestus ordul nad aga uuesti alistada. Sõlmiti leping, millega saarlased nõustusid uuesti ristiusku vastu võtma ning ordule makse maksma. 1260 a. kasutasid saarlased ära ordu lüüasaamist Durbe lahingus ja püüdsid endid jällegi võõrvõimu alt vabastada. 1261 a. suruti aga ülestõus maha. Saarlaste vastupanu keskuseks oli Kaarma maalinn, mis aga vastaste poolt peagi rüüstati. Taas sõlmiti saarlastega leping. Kuigi vastuhakke toimus ka mujal Eestis, siis kirjalikud allikad nende kohta puuduvad. Eestlased sekkusid võõrvõimude vahelistesse konfliktidesse ja protestisid rüüstamiste vastu. Antud perioodi võib nimetada lõpetamata sõdade ajajärguks, kuna oli teadmata, kes lõpuks võitluses Vana-Liivimaa pärast peale jääb.