Asendatud alkaanid

11. klass > Keemia > 4. Orgaanilised ained

Asendatud alkaanideks nimetatakse ühendeid, kus küllastunud süsivesinikes on üks või mitu vesiniku aatomit asendatud mõne teise elemendi (halogeen, hapnik, lämmastik) aatomitega. Teiste elementidega rühmasid nimetatakse ka funktsionaalrühmadeks, kuna need määravad ära ühendi peamised omadused.

Peamiselt kasutust leidvad asendatud alkaanid on

  • Süsivesinike halogeeniühendid – ühendid, mis sisaldavad halogeeni aatomit
  • Alkoholid – ühendid, mis sisaldavad –OH rühma
  • Primaarsed amiinid – ühendid, mis sisaldavad –NH2 rühma

Asendatud alkaanide näiteid

38

Asendatud alkaanide nimetamine

Nimetamise üldpõhimõtted on samad, mis süsivesinike puhul. Funktsionaalrühmasid võib käsitleda kui kõrvalrühmasid, mis lähevad nimetuses kõige ette.

Kõrvalrühmade nimetused

39

Amiinide ja halogenoalkaanide puhul võib põhirühmaks võtta ka funktsionaalse rühma ning süsinikuahel loetakse kõrvalrühmaks. Põhirühmana kannavad halogeeniaatomid ja NH2 rühm järgmisi nimetusi

40

Alkoholide korral võib lugeda –OH rühma põhiahela hulka ning sellisel juhul on põhiahela nimetuse lõpp ool. Näiteks CH3CH2OH nimetus on etanool, kuna sisaldab kahte süsiniku (etaan) ning -OH rühma.

Mõned näited asendatud alkaanide nimetamisest:

41

Halogeeniühendite füüsikalised omadused

Halogeeniühendid on toatemperatuuril enamasti vedelad või tahked ained. Halogeeniühendid on ühed vähestest orgaanilistest ühenditest, mis on veest raskemad (halogeeniühendite tihedus on > 1 g/cm3). Halogeeniühendid vees ei lahustu, kuid lahustuvad teistes orgaanilistes ainetes ning on ise head lahustid teistele orgaanilistele ainetele. Paljud halogeeniühendid on mürgised ning narkootilise toimega.

Alkoholide füüsikalised omadused

Lühema süsinikuahelaga alkoholid on vedelad ained, pikema ahelaga tahked. Vastupidiselt halogeeniühenditele, alkoholid lahustuvad vees väga hästi, kuna –OH rühm suudab luua vesiniksidet vee molekulidega.

42

Vees lahustumine sõltub ka sellest, kui pikk on süsinikuahel ning mitu –OH rühma ühendis on. Mida pikem on süsiniku ahel, seda kehvemini alkohol vees lahustub ning mida rohkem –OH rühmi alkohol sisaldab, seda paremini ta vees lahustub.

Paljud alkoholid on mürgised ning narkootilise toimega ained. Mürgine on ka etanool, mis on alkohoolsete jookide koostises

Alkohoolsetes jookides sisalduv etanool on samuti mürgine aine

Alkohoolsetes jookides sisalduv etanool on samuti mürgine aine

Amiinide füüsikalised omadused

Amiinid on enamasti vedelad ained, ainult ühe ja kahe süsinikuga amiinid on toatemperatuuril gaasilises olekus. Amiinid lahustuvad vees hästi, nagu alkoholidki. Kui võrrelda amiini ja alkoholi vees lahustumist, siis alkoholid lahustuvad natuke paremini, kuna –OH rühm loob veega tugevamaid vesiniksidemeid, kui –NH2 rühm.

Enamasti on amiinidel ebameeldiv lõhn, mis meenutab roiskunud kala. Põhjuseks on see, et valkude lagunemisel tekivadki amiinid, mis ebameeldivalt lõhnavad.

Roiskunud kala ebameeldiv lõhn on tingitud amiinidest

Roiskunud kala ebameeldiv lõhn on tingitud amiinidest

Tuntumaid asendatud alkaane

Tetraklorometaan (CCl4) on värvusetu vedelik, mis ei põle ning mida kasutatakse seetõttu tulekustutusvahendites.

Tetraklorometaani on kasutatud tulekustutites alates 20. sajandi algusest

Tetraklorometaani on kasutatud tulekustutites alates 20. sajandi algusest

Triklorometaani ehk kloroformi (CHCl3) kasutatakse puhastusvahendina. Varasemalt kasutati teda narkoosis, kuid kõrvalmõjude tõttu teda enam ei kasutata.

Diklorodifenüültrikloroetaan ehk DDT on väga tugev putukate mürk. Tänapäeval teda enam ei kasutata, kuna ta on väga püsiv ning sattudes keskkonda satub ka toiduga inimeste toidulauale põhjustades mürgistusi.

Teflon ehk polütetrafluoroeteen ((-CF2-CF2-)n) on väga vastupidav plastimaterjal, mida kasutatakse näiteks praepannide katmiseks.

Metanool (CH3OH) ehk puupiiritus on väga mürgine vedelik, mille väike kogus (10-30 grammi) võib juba põhjustada inimese pimedaks jäämise või isegi surma. Inimesele pole otseselt mürgine metanool, vaid organismis lagunemisel tekkiv vaheprodukt metanaal. Parim vahend metanooli mürgisuse vastu on etanool, kuna sellisel juhul toimub organismis kõigepealt etanooli lagundamine, mitte metanooli oma. Loomulikult tuleb metanooli mürgistuse korral kohe abi otsida, ning metanool organismist välja viia.

Keemiatööstuses kasutatakse metanooli palju, kuna ta on üks odavamaid ja paremaid lahusteid. Metanool lahustab nii polaarseid, kui ka mittepolaarseid aineid.

Etanool (CH3CH2OH) ehk tavakeeles lihtsalt piiritus leiab kasutust nii keemiatööstuses lahustina kui ka toiduainetööstuses alkohoolsete jookide valmistamisel.

 

Asendatud alkaanid (ing)

youtube_video

Alkoholide täielik põlemine (ing)

youtube_video

Alkoholide oksüdeerumine (ing)

youtube_video

Asendusreaktsioon (ing)

youtube_video

 

Näita lisainfot
Lisainfo:
Peida lisainfo