16. sajandiks oli Euroopas alanud tsentraliseeritud võimuga rahvusriikide ajastu,  Vana-Liivimaal aga nõrgenes kokkukuuluvustunne veelgi. 15. sajand möödus Liivimaal heades kaubandustingimustes, kuid teiste riikide tugevnemine hakkas ohtu kujutama. Nimelt oli läänes moodustunud Taani-Rootsi-Norra võimas ühisriik, lõunas tugevnes Poola-Leedu ning Moskva suurvürst Ivan III kuulutas ennast mongolitest-tatarlastest sõltumatuks ning vallutas 1478 a. Novgorodi.

1480 a. tegid mongolid-tatarlased viimase katse Venemaad alistada, kuid see ei õnnestunud. Samal ajal ründasid liivimaalased Pihkvat, mis jäi siiski vallutamata ja aasta hiljem tabas Eestit moskvalaste, novgorodlaste ning pihkvalaste ühine kättemaksuretk, mis läks eestlastele kalliks maksma. 1492 a. rajasid venelased Narva Hermanni kindluse vastu teisele poole jõge Ivangorodi ehk Jaanilinna. Pahaendeline oli ka see, et 1494 a. suleti Novgorodi Hansa kaubakontor ja oli ilmne, et peagi üritab Venemaa Vana-Liivimaa vallutamist.

1494 a. sai Liivi ordumeistriks Wolter von Plettenberg, kes tunnetas idast tulevat ohtu ja teadis, et tuleb hakata liitlasi otsima. Ta otsustas koondada Liivimaa jõud ja sõlmida liidu Leeduga ning anda venelastele ennetav hoop. 1501 a. tungisid Vana-Liivimaa ajaloo suurim vägi Pihkvamaale, kuid tal ei õnnestunud Pihkvat vallutada ning pöörduti tagasi. Venelased vastasid rüüsteretkedega Lõuna-Eestisse. 1502 a. tungis Plettenberg uue väega Pihkvamaale ja Smolino järve ääres toimus lahing Vene väega. Venelased olid ülekaalus, kuid lahing oli Plettenbergile edukas ning venelased taandusid kuigi Pihkva jäi seegi kord vallutamata. 1503 a. sõlmiti Moskvas 6 aastaks vaherahu, mida hiljem pikendati.