22. jaanuaril 1558 a. tungisid Vene väed tatari khaani Šig-Alei juhtimisel Eestisse, kus  rüüstati Virumaad ja Tartu piiskopkonda. Tegemist oli pigem rüüste-ja hirmutusretkega, et makstaks ära Tartu maks. Samas näitas sõjakäik, et Vana-Liivimaa on sõjaliselt võimetu. Aadlikud tegelesid oma asjadega, ordumeister ei suutnud vägesid kokku panna ja vastupanu ründajatele ostutasid hoopis talupojad, mille näiteks on heitlused Jõhvi kindluskiriku pärast. Pärast venelaste rüüsteretke üritati nõutav raha kokku saada, kuid asjad viibisid nii kaua, kuni Ivan Julm otsustas, et sõda on talle kasulikum kui rahu ning andis käsu Vana-Liivimaa vallutada.

1558 a. tungisid Vene väed Eestisse ning esimesena langes rünnaku alla Narva, mis peagi alistus. Juulis saabus Vene vägi suurtükkidega Tartu alla ja vaid nädal hiljem Tartu alistus, millega lõppes Tartu piiskopkonna eksistents. Vene väed jätkasid edasitungi ja augustiks olid vallutatud Vastseliina, Toolse, Rakvere, Porkuni ja Laiuse. Liivimaalased eriti vastupanu ei osutanud vaid lootsid välisabile, eelkõige Taanile. Abi aga Euroopast ei tulnud.